A 17 ans, Jack Grammar est mignon, billant et drôle, pourtant il n'a embrassé qu'une seule fille de toute sa vie. Le bal de fin d'année approche et il n'a pas encore trouvé de cavalière. Comme il est très timide, ses amis Peter et Nathalie décident de l'aider en passant une petite annonce sur Internet. Jack se retrouve soudain assailli de prétendantes et a 7 jours pour trouver sa cavalière.